Trinitrotolueno (TNT)

O trinitrotolueno (mais conhecido como TNT) é um sólido cristalino incolor ou ligeiramente amarelado que se estende até o marrom, é insolúvel em água, porém, solúvel em solventes polares. Descoberto pelo químico alemão Joseph Wilbrand em 1863, no início do século XX ele foi usado na guerra pela Alemanha. É uma substância química que apresenta alta instabilidade energética e quando submetido a choques mecânicos intensos e calor excessivo, causa instantaneamente a expansão de material, o que o torna altamente explosivo, motivo este que o levou a ser usado em guerras.

O trinitrotolueno é famoso por causa da alusão feita a seu poder explosivo em desenhos animados sob a sigla TNT escrita nos detonadores. É um composto covalente obtido a partir da reação de nitração do tolueno(nitração é a introdução irreversível de um ou mais grupo nitro em uma molécula orgânica.

A explosão do TNT é extremamente exotérmica (reação química cuja energia é transferida de um meio interior ao meio exterior), com alto índice de ruído, além de liberar vapores tóxicos que causam irritações respiratórias.

A obtenção do composto é através da reação orgânica de nitração exaustiva do tolueno com o HNO3 e H2SO4. A razão pela qual o tolueno é escolhido para obtenção deste explosivo é devido sua reatividade ser 25 vezes maior do que a do benzeno possibilitando a substituição eletrofílica, em virtude do tolueno possuir um grupo metila ocupando a posição meta do anel benzênico.

O radical metila(constituído de apenas um carbono ligado diretamente com três hidrogênios) funciona como um grupo ativador ou seja funciona como um orientador orto-para que irá direcionar as moléculas NO2, durante a síntese do composto.

Reação de síntese do 2,3,4-Trinitrotolueno (nitração exaustiva):

Reação comum de substituição eletrofílica na nitração do tolueno:

Acredita-se que e o processo de Haber-Bosch, para obtenção da amônia, e posterior obtenção de ácido nítrico esteja relacionado com mais 150 milhões de mortes durante a 1ª Guerra Mundial, por que este processo permitia a obtenção rápida de ácido nítrico e posterior produção de Nitroglicerina e Trinitrotolueno.